El periodista William Gómez Vargas funda el Diario Extra.
Gómez Vargas comienza la expansión horizontal en el mercado de los medios y compra La Prensa Libre, periódico costarricense fundado en 1889.
La Sociedad Periodística Extra Ltda logra la concesión para el canal 42 de la TV abierta (Ramirez, 2021).
La empresa obtiene la frecuencia 870 de amplitud modulada (AM) e inicia las transmisiones de Radio América.
En septiembre, muere William Gómez, fundador del Grupo Extra. Su hija, Iary Gómez, asume el liderazgo de la empresa.
Se elimina la versión física de la Prensa Libre por sus bajas ventas.
La crisis económica provocada por la pandemia de COVID-19 provoca el cierre de la Prensa Libre tras más de 130 años de circulación.
En mayo, la familia Gómez Vargas anuncia el cierre de operaciones de todos los medios del Grupo.
En junio, el Grupo Transcomer anuncia la compra del grupo de medios, y anuncia su reapertura y relanzamiento. La reestructuración incluye la reactivación del canal de televisión, la devolución de las señales radiofónicas en AM concesionadas al grupo
Iary Gómez deja la dirección del Diario Extra y se desvincula de la antigua empresa familiar. Aspira, sin éxito, a la Alcaldía de Alajuela con un partido cercano al presidente Rodrigo Chaves Robles.
Grupo Extra anuncia a adquisición de 2 nuevas señales en Frecuencia Modulada (FM): 97.9 FM y 92.3 FM.
En Noviembre de 2025, mediante la portada del Diario Extra y diversas publicaciones en redes sociales, el grupo pidió una disculpa pública por el amarillismo periodístico que caracterizó a los medios de la empresa en el pasado.
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